Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация»






НазваниеУчебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация»
страница1/59
Дата публикации17.02.2017
Размер6.38 Mb.
ТипУчебное пособие
h.120-bal.ru > Водные виды спорта > Учебное пособие
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   59
ФАРМАКОГНОЗИЯ

Электронное учебное пособие
4 часть


Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация». Учебное пособие составлено в соответствии с ГОС специальности 060108 «Фармация» и на основании программы по фармакогнозии для студентов фармацевтических вузов (факультетов), 2002 г.

Учебное пособие подготовлено преподавателями кафедры фармации ОмГМА доц. Е.И. Гришиной, асс. И.С. Погодиным и ст. преп. Е.А. Лукша.


.


Омск - 2008

8. Флавоноиды




ФЛАВОНОИДЫ
Флавоноидами называется многочисленная группа природных биологически активных соединений, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной цепочкой (пропановый мостик) – С636. Посредством пропанового мостика в большинстве флавоноидов образуется гетероцикл, являющийся производным пирана или гамма-пирона с атомом кислорода в кольце. Значительное количество флавоноидов можно рассматривать как производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона).



Краткая историческая справка
Изучение флавоноидов относится к началу XIX в., когда в 1814 г. Шевроле выделил из коры дуба кристаллическое вещество, названное кверцитрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином. Поскольку первые выделенные из растений вещества имели желтую окраску, они получили название «флавоноиды» (от лат. «flavus» – желтый). В 1903 г. Валяшко установил строение рутина. Систематическое изучение строения природных флавоноидов многие годы проводили польские химики. Большую работу по изучению антоцианов провел Вильштеттер. Исследованиями катехинов занимались А.Л. Курсанов, М.Н. Запрометов, К. Фрейденберг и др. Флавоноидные соединения на протяжении последних 30 лет интенсивно изучались в лабораториях многих стран, флавоноиды привлекают внимание ученых разносторонней биологической активностью и чрезвычайно низкой токсичностью. В настоящее время количество описанных в литературе выделенных из растений флавоноидов с установленной структурой достигает примерно 6500.
Распространение и локализация
Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Особенно богаты флавоноидами цветковые растения, относящиеся к семействам розоцветных (различные виды боярышника, арония (рябина) черноплодная), бобовых (софора японская, стальник полевой, виды солодки), гречишных (горцы перечный и почечуйный, спорыш птичий, гречиха посевная), сложноцветных (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма обыкновенная), губоцветных (пустырники сердечный и пятилопастный) и др. Наиболее высокое содержание флавоноидов отмечено у тропических и альпийских растений. Обнаружены флавоноиды и у споровых растений (мхи, папоротники, хвощи), реже встречаются в водорослях, грибах, а также в микроорганизмах и насекомых. Локализуются флавоноиды в различных органах, но чаще в надземных: цветках, листьях, плодах; значительно меньше их в стеблях и подземных органах (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой). Наиболее богаты флавоноидными соединениями молодые цветки, незрелые плоды. Содержание флавоноидов в растениях различно - в среднем 0,5-5 %, иногда достигает 20 % (в бутонах софоры японской).

В растениях флавоноиды присутствуют в растворенном виде в клеточном соке, в основном в виде гликозидов, которые лучше растворяются в воде. Под влиянием ферментов гликозиды расщепляются на сахара и агликоны. В качестве cахарных остатков чаще встречаются: из гексоз - D-глюкоза, D-галактоза; из пентоз - D-ксилоза, L-арабиноза; из метилированных пентоз – L-рамноза; из уроновых кислот - D-глюкуроновая кислота. Основную группу составляют O-гликозиды; в меньшей степени распространены С-гликозиды. О-гликозиды, в зависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения, делятся на монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды. В дигликозидах моносахара присоединяются в двух разных положениях флавоноидного ядра.
Факторы, влияющие на накопление флавоноидов
Основными являются возраст и фаза развития растений. Наибольшее количество флавоноидов накапливается у многих растений в фазе цветения, а в фазе плодоношения уменьшается. Факторы окружающей среды (свет, почва, влага, высота над уровнем моря и др.) оказывают также значительное влияние на накопление флавоноидов. В южных и высокогорных районах, под влиянием света, и на почвах, богатых микроэлементами, содержание флавоноидов увеличивается.

Биологическая роль флавоноидов
1. Флавоноиды играют роль фильтров в растениях, защищая ткани от вредного воздействия УФ-лучей.

2. Согласно гипотезе русского биохимика В.И. Палладина именно флавоноиды являются переносчиками водорода в дыхательной цепи митохондрий растительной клетки.

3. Флавоноиды участвуют в процессе фотосинтеза и окислительного фосфорилирования. Совместно с аскорбиновой кислотой участвуют в ферментативных процессах окисления и восстановления, способствуют выработке иммунитета.

4. Являясь растительными пигментами, флавоноиды (в частности, антоцианы) придают яркую окраску цветкам и плодам, чем привлекают насекомых-опылителей, птиц и животных, и тем самым способствуют опылению и распространению растений.
Классификация флавоноидов
Современная классификация флавоноидов основана на:

  • положении бокового фенильного радикала;

  • степени окисленности пропанового фрагмента;

  • величине, наличии или отсутствии гетероцикла.




  1. В зависимости от места присоединения бокового фенильного радикала флавоноиды делят на 4 группы:

  1. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды). Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 2. Наиболее многочисленная группа (известно около 400 агликонов). Выделяют 10 основных классов эуфлавоноидов.

  2. Изофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 3. Известно около 60 соединений, характерных главным образом для представителей семейства бобовых.

  3. Неофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 4. Малоизученная группа флавоноидов, обнаружены только в семействах зверобойных, мареновых и бобовых.

  4. Другие классы флавоноидов: ксантоны, флаволигнаны, кумарофлавоноиды, бифлавоноиды. Данные соединения широко изучаются и обладают высокой биологической активностью.




  1. По степени окисленности пропанового фрагмента собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) делят на: окисленные и восстановленные.


Восстановленные (производные флавана) делятся на 5 групп.


  1. Катехины (флаван-3-олы). Наиболее восстановленные флавоноидные соединения.



Молекула флаван-3-олов содержит два асимметрических атома углерода в пирановом кольце (С2 и С3) и, следовательно, для каждой молекулы возможны четыре изомера и два рацемата. Например, известные изомерные соединения (+)-катехин и (–)-эпикатехин отличаются конфигурацией гидроксильной группы третьего углеродного атома, они отличаются также по физическим свойствам (температура плавления, удельное вращение и др.). Эпикатехин обладает большей биологической активностью. Накапливаются в листьях чая китайского.

  1. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы).



Лейкоцианидин


Известно 12 соединений. Лейкоантоцианидины в виде мономеров сопутствуют катехинам в листьях чая китайского. Димеры и полимеры катехинов и лейкоантоцианидинов – структурные единицы конденсированных дубильных веществ. В отличие от других флавоноидов катехины и лейкоантоцианидины, как правило, не образуют гликозилированных форм.

Лейкоантоцианидины представляют собой лабильные соединения, легко окисляющиеся до соответствующих антоцианидинов при нагревании с кислотами.

  1. Антоцианидины (производные катиона флавилия).



Цианидин



Обнаружено 6 агликонов. В кислой среде образуют соли от розовой до малиновой окраски, в щелочной, выступая как анионы, дают соли оливково-зеленого цвета. Способны образовывать соли с металлами. Соли Ca, Mg – синей окраски, K – от пурпуровой до черно-фиолетовой. Содержатся в плодах черники, цветках василька синего, траве фиалки трехцветной. Гликозиды антоцианидинов называют антоцианами, например, цианин – 3,5-диглюкозид цианидина - содержится в цветках василька синего.



Цианин


  1. Флаваноны (флаван- 4-оны). Выделено около 30 агликонов.

Небольшая группа флавоноидов, в основе структуры которых лежит нестойкое дигидро-гамма-пироновое кольцо. В присутствии щелочей кольцо раскрывается, и образуются халконы. Обнаружены в семействах розоцветных, бобовых и сложноцветных.

а) Ликвиритигенин – 7,4´-дигидроксифлаванон и его 4´-глюкозид – ликвиритин содержатся в корнях солодки.



Ликвиритигенин



Ликвиритин


б) Нарингенин – 5,7,4´-тригидроксифлаванон и его 5-моногликозиды – салипурпозид и гелихризин содержатся в цветках бессмертника песчаного.



Нарингенин


в) Эриодиктиол – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлаванон и его 7-биозид – 7-рамноглюкозид эриоцитрин; гесперитин – 5,7,3´-тригидрокси-4´-метоксифлаванон и его 7-биозид – рамноглюкозид гесперидин (экзокарпий плодов цитрусовых).



Эриодиктиол



Гесперитин


  1. Флаванонолы (флаванон-3-олы). Отличаются от флаванонов наличием гидроксильной группы при С3 и, подобно катехинам, содержат два асимметрических атома углерода в молекуле. Они очень лабильны и поэтому в растениях не накапливаются в значительных количествах.



Таксифолин


Таксифолин (дигидрокверцетин) и аромадендрин (дигидрокемпферол) встречаются редко и очень быстро окисляются. Содержатся в древесине хвойных (ель, сосна, лиственница) и лиственных (эвкалипт, бук, вишня) деревьев, а также в хвощах (трава хвоща полевого).
Окисленные (производные флавона) делятся на 2 группы.


  1. Флавоны. Выделено около 20 агликонов.

а) Апигенин – 5,7,4´-тригидроксифлавон и его 5-гликозиды.



Апигенин


7-глюкозид-4´-кислота пара-кумаровая апигенина – квинквелозид содержится в траве пустырника. 8-С-глюкозид апигенина – витексин содержится в плодах боярышника и траве фиалки.

б) Лютеолин – 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавон и его 5-гликозиды.



Лютеолин


Апигенин и лютеолин в виде 5-гликозидов содержатся в траве хвоща полевого, сушеницы топяной, череды трехраздельной, в цветках пижмы обыкновенной и бессмертника песчаного.

в) Байкалеин – 5,6,7-тригидроксифлавон и его гликозид – 7-кислота глюкуроновая – байкалин содержатся в корнях шлемника байкальского.



Байкалеин


г) Скутелляреин - 5,6,7,4´-тетрагидроксифлавон и его 7-гликозид – 7-кислота глюкуроновая - скутеллярин содержатся в корнях шлемника байкальского.



Скутелляреин


  1. Флавонолы (флавон-3-олы). Наиболее многочисленная и широко распространенная группа. Выделено около 210 агликонов, из них самые распространенные – кемпферол и кверцетин.

а) Кемпферол – 3,5,7,4´-тетрагидроксифлавон, или 5,7,4´ тригидроксифлавонол-3.



Кемпферол


Эквизетрин – 7-фруктозо-арабинозид кемпферола содержится в траве хвоща полевого.

б) Кверцетин – 3,5,7,3´,4´-пентагидроксифлавон, или 5,7,3´,4´-тетрагидроксифлавонол-3. В виде агликона содержится в траве астрагала шерстистоцветкового.



Кверцетин


Гликозиды кверцетина:

  • рутин – 3-рутинозид (глюкорамнозид) кверцетина содержится в траве фиалки, пустырника, горца перечного, зверобоя, плодах и бутонах софоры японской, плодах аронии (рябины) черноплодной;

  • авикулярин – 3-арабинозид кверцетина содержится в траве спорыша (горца) птичьего;

  • гиперозид – 3-галактозид кверцетина содержится в траве зверобоя, горца почечуйного, цветках и плодах боярышника;

  • кверцитрин – 3-рамнозид кверцетина содержится в траве спорыша (горца) птичьего, цветках боярышника.

  1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   59

Добавить документ в свой блог или на сайт

Похожие:

Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация» iconУчебное пособие предназначено для студентов вузов очного и заочного...
Учебное пособие предназначено для студентов вузов очного и заочного обучения по специальностям 150104 «Литейное производство черных...

Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация» iconМетодическое пособие по курсу «отечественная история» для студентов заочного отделения
Методическое пособие составлено для студентов заочного отделения пгсха доцентом кафедры истории и социологии Шкалябиной Надеждой...

Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация» iconПрограмма курса для студентов заочного отделения исторического факультета...
Учебный курс «Новая история» является частью университетского курса всеобщей истории. Цель курса «Новая история» (часть 2) – изучить...

Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация» iconМетодические указания к практическим занятиям Для студентов, обучающихся...
Методическое пособие предназначено для студентов специальности «Государственное и муниципальное управление» экономического факультета...

Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация» iconПрограмма курса для студентов заочного отделения исторического факультета...
Учебный курс «Всеобщая история: Новейшая история» является частью университетского курса «Всеобщая история». Цель курса «Всеобщая...

Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация» iconПрограмма курса для студентов заочного отделения исторического факультета...
Учебный курс «Всеобщая история: Новейшая история» является частью университетского курса «Всеобщая история». Цель курса «Всеобщая...

Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация» iconУчебное пособие для студентов, обучающихся по специальности «Социально-культурный...
Отчизноведение. Учебное пособие для студентов, обучающихся по специальности социально-культурный сервис и туризщм – Воронеж: вгпу,...

Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация» iconТ. Д. Рубанова история библиотечного дела древний мир Средние века Эпоха Просвещения
Учебное пособие предназначено для студентов дневного и заочного отделений факультета документальных коммуникаций, изучающих курс...

Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация» iconКраткий курс грамматики английского языка учебно-методическое пособие...
Учебное пособие предназначено для студентов очного и заочного отделений неязыковых факультетов. Доступное изложение грамматического...

Учебное пособие предназначено для студентов заочного отделения фармацевтического факультета, обучающихся по специальности 060108 «Фармация» iconМетодические указания по выполнению выпускной квалификационной (дипломной)...
Рекомендовано к печати научно – методическим советом специальности Фармация (протокол №2 от 25. 09. 2011 года)






При копировании материала укажите ссылку © 2015
контакты
h.120-bal.ru
..На главнуюПоиск